Liburan Semester Gasal Tahun Pelajaran 2014/2015, di Pesantren Riyadlul Ulum Wadda'wah Condong, dimulai pada hari kamis 01 Januari 2015 dan berakhir pada hari Jum'at 09 Januari 2015. Agenda sunah bagi setiap lembaga pendidikan untuk menyelenggarakan liburan setelah berakhirnya ujian, hal ini dimaksudkan agar para santri memiliki sejenak waktu untuk rehat dan menyegarkan kembali pikiran mereka, serta memperbaharui niat dalam menuntut ilmu dan pendidikan sebagai bekal untuk masa depan kelak. Liburan bukan untuk hambur-hamburan, berfoya-foya, bermalas-malasan dll, bukan seperti burung yang keluar dari sangkarnya. Para santri harus mampu membatasi diri dari segala keadaan di luar Pondok yang sungguh berbeda dengan keadaan yang ada di dalam Pondok. Seperti halnya pelarangan barang elektronik/gadgte di dalam Pondok, yang menjadi hal lumrah dilakukan ketika mereka sedang menjalankan liburan, karena liburan itu sebagai kesempatan untuk mengamalkan kepada masyarakat apa yang telah didapat di pondok ini. Sehingga, liburan menjadi lebih bermanfaat bagi agama, nusa, dan bangsa, diharapkan para santri mampu meluruskan niat dalam menjalankan liburan ini, serta kesadaran mereka akan tanggung jawab yang diemban dalam menjaga nama baik pondok ini.
